以下みたいな環境のときは、多段プロキシ使うといいかも。
会社のネットワークとかまさにこれ。

インターネット-プロキシA-プロキシB(操作端末)-仮想マシン

プロキシA:インターネットへ接続するためのプロキシで、操作端末はこれを設定する
プロキシB(操作端末):Hyper-Vを有効化し、仮想マシンから設定されるプロキシ
仮想マシン:仮想スイッチを内部ネットワークで作成

プロキシBの設定だけピックアップしていくよ。
/etc/squid.confに以下を追記
多段プロキシ設定

cache_peer [プロキシAのIPアドレス] parent [プロキシAの待ち受けポート] 3130 no-query

通信全許可

never_direct allow all

DNSサーバの設定
これを入れないとエラー1067でサービスが起動しなかった。

dns_testnames [操作端末で設定しているDNSサーバのIPアドレス]

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